Masa kejayaan Kerajaan Gowa Tallo adalah saat Sultan Hasanuddin memerintah. Ia bukan sekedar memimpin kerajaan, tetapi juga dinobatkan sebagai salah satu pahlawan nasional kita. Masa pemerintahannya adalah pada 1653 hingga 1669.
Di bawah kepemimpinannya, kerajaan Gowa-Tallo atau Makassar saat ini menguasai banyak daerah. Daerah yang dikuasai adalah kawasan sekitar yang memberikan sumbangsih pada kemakmuran kerajaan seperti Bone, Soppeng, Ruwu dan banyak lagi. Bahkan, Makassar juga menguasai wilayah-wilayah di Nusa Tenggara Barat.
Sultan Hasanuddin juga sukses menguasai jalur perdagangan Indonesia Timur. Menarik untuk disimak bahwa Sultan Hasannudin selalu anti dengan invasi asing. Ia mengetahui bahwa Belanda sudah menguasai sebagian dari Indonesia Timur. Selain menguasai Ambon, Belanda atau VOC sudah menguasai sebagian pulau Jawa.
Selama Sultan Hasanuddin memerintah, Belanda masih kesulitan menguasai Makassar yang juga kaya akan sumber daya alam. Tak heran, selalu ada upaya untuk menguasai kawasan ini, dimana terjadi juga beberapa kali peperangan. Peperangan yang paling sengit terjadi di Maluku. Bahkan Sultan Hasannudin memimpin sendiri peperangan tersebut.
Dalam melawan Belanda, Hasanuddin memperkuat kekuatan militernya melalui bantuan orang-orang Eropa yang ada di Makassar. Mayoritas adalah orang Portugis yang membantu Makassar untuk memodernisasi pertahanan melalui tentara di Makassar. Pertahanan Makassar adalah benteng Sombaopu. Tak heran, bangunan ini memiliki arsitektur yang kental dengan gaya Eropa. Benteng ini dibangun pada 1630-an.
Masa kejayaan Kerajaan Gowa Tallo mulai berkurang dimana hal ini diawali dari pemberontakan Arung Palakka pada 1660. Saat itu memang Arung Palakka yang merupakan suruhan VOC terpaksa melarikan diri ke Batavia. Hasanuddin meningkatkan keamanan benteng Makassar dengan menutup seluruh garis pantai kota menggunakan tembok bata sepanjang sebelas kilometer.
Arung Palakka masih belum puas dan kembali menyerang Makassar dengan membawa pasukan dari Bugis dan Buton yang sukses ia pengaruhi. Ia dibantu pula oleh pasukan Kapten Joncker yang merupakan tentara asli Ambon. Pada akhirnya Belanda berhasil menguasai Makassar setelah perjuangan selama dua setengah tahun. Masa kejayaan Kerajaan Gowa Tallo berakhir saat Benteng Sombaopu runtuh dan Fort Rotterdam adalah bukti invasi Belanda terhadap Makassar pada 1669.